История любовных похождений одинокого мужчины

Ёносукэ, владелец магазина женских кимоно, находится в зрелом возрасте. В прошлом он вел активную личную жизнь, проводя время с многочисленными куртизанками. Его биография включает большое количество романтических связей, о которых он вспоминает.

Один из подчиненных Ёносукэ заключает спор. Он утверждает, что сможет провести ночь с самой влиятельной куртизанкой при первой же встрече. Когда подчиненный попадает в затруднительное положение из-за этого спора, Ёносукэ решает помочь. Он намерен организовать встречу, используя свои знания в области межличностных отношений. Фильм основан на романе Ихары Сайкаку «Любовные похождения одинокого мужчины».